Alaric, Damon et Stefan se retrouvent devant le bâtiment et grâce aux filles, arrivent à entrer. Valérie arrive difficilement à remettre Stefan dans son corps mais réalise que celui-ci ne l'aime pas de la même façon qu'elle l'aime et décide de rompre.
Kai a désormais lié la vie d'Elena à celle de sa meilleure amie, Bonnie. D'abord réticente, Caroline finit par accepter.
Mais il est freiné in extremis par Bonnie qui a fait une découverte au sujet de Rayna au sein de « l'Arsenal ». Il y retrouve son ami comme dépossédé de son humanité. Damon est dans une spirale descendante et décide de faire face en l'honneur d'Elena. Ce dernier commence petit à petit à revenir à la raison, mais a sans cesse des hallucinations d'Henry. Puis dans la vision, Lily meurt et Damon ressent une grande culpabilité. Caroline pousse Stefan à mettre les choses au clair avec Valérie, son premier amour, en partant avec Damon à la recherche du cercueil de Julian. Damon se rend compte alors que s'il décide de s’enchaîner à la vie de Rayna, il ne pourra plus revoir Elena lorsque celle-ci se réveillera dans soixante ans et revient donc sur sa décision. Et elle surprend tout le monde en surgissant durant l'opération délicate menée sur Caroline. Suivre son activité Lire ses 3 critiques 2,0. Matt, libéré de prison, apprend l'existence des vampires à la jeune policière qui l'avait arrêté la veille.
À la fin de l'épisode, Stefan reçoit un appel de Damon lui annonçant de la part de Rayna que la liste des vampires échappés est en réalité beaucoup plus longue que ce qu'ils ne s'étaient imaginés.
Armée de son épée, elle retourne à Mystic Falls. Stefan décide alors d'avoir une discussion sérieuse avec Caroline, ce qui pose la question de l'avenir de leur relation. Ils pensent que si Julian veut la retrouver, c'est parce qu'elle pourrait le tuer. A l'Armurerie, Nora est chargée par Alex de retrouver Enzo sous peine de voir Mary-Louise empoisonnée.
Publiée le 26 août 2016 Pour s'en sortir, il doit affronter ses démons les plus sombres. Caroline, toujours prisonnière des Hérétiques, en apprend davantage sur le passé de Valerie. Bien qu'endormie, Bonnie arrive tout de même à blesser les vampires dans la réalité, en les marquant d'une cicatrice, tout comme Rayna. Après avoir attaqué Stefan, Bonnie, Caroline et Matt, Damon est neutralisé par Caroline. Mais ses actions attisant la curiosité de Mary Louise et Nora, Stefan et Caroline interviennent pour détourner l'attention du couple.
Tout en gérant une collecte de jouets à l'université de Whitmore, Bonnie cherche de l'aide auprès de Nora et les deux jeunes femmes vont se rapprocher. Bonnie arrête le cœur de Matt pour que l'acte notarié soit annulé. Elle poursuit le vampire jusque dans la forêt, armée de pieux en bois, bien décidée à le tuer. Malheureusement, il est touché au torse par l'épée de Rayna.
Après avoir été tuée par Aya, Rayna se réveille dans un bois de la Nouvelle-Orléans.
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De Avec Valérie explique que Jo étant humain et une âme de vampire dans son corps n'est pas compatible et donc elle est mourante.
De son côté, Lily, la mère de Damon et Stefan, tente de séparer ses fils mais Damon est déterminé à la vaincre. L'Armurerie conserve les corps des huit chamanes et à chaque fois que la chasseuse meurt, le corps fossilisé d'un chamane se décompose et est réduit en cendres.
Alors qu'il s’apprêter à l'achever, il est neutralisé par Damon et Alaric. Orpheline depuis le tragique accident qui a coûté la vie à ses parents, Elena Gilbert n'est pas au bout de ses peines. Ce qui signifie que Jo n'est pas la vrai Jo et Oscar n'est pas le vrai Oscar.